【薬学がわかる】第99回薬剤師国家試験過去問解説 問1 ~  問15  物理・化学・生物

第99回薬剤師国家試験過去問解説 問1 ~ 問15  物理・化学・生物

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必須問題 【物理・化学・生物】

 

問1 塩化ナトリウム結晶中で働く相互作用のうち、主要なものはどれか。1つ選べ。
1 ロンドン(分散)力
2 水素結合
3 静電相互作用
4 疎水性相互作用
5 双極子-双極子相互作用

 

【解説】

ロンドン(分散)力について

無極性分子と無極性分子の間に働く力のことです。極性分子の場合、電気陰性度の違いから分極が生じます。しかし、無極性分子では電気陰性度がほぼ同じであるため、分極しません。分極するのかしないかは、電子が関わっています。電気陰性度に違いがない場合、電子の偏り(分極)はみられません。しかし、電子は絶えず運動しているという特徴があります。ポイントとしては、この電子の運動は長時間の分極はしていませんが、瞬間的には分極を起こしているという点です。この瞬間的に分極を起こしている際、隣の分子にも影響し、さらにその隣りへと相互作用を起こしていきます。このような力のことをロンドン(分散)力と言います。

 

以上より考えていくと、塩化ナトリウムはNa⁺とCl⁻であり、+と-で引き合っていて静電的な引力(クーロン力)が働きイオン結合を形成しています。よって、ロンドン(分散)力とは違うとわかります。
選択肢1

 

水素結合について

電気陰性度が高い原子(O,N,S,F,Clなど)に、共有結合で結びついた水素原子の正電荷を介して形成する双極子間相互作用のことです。

 

以上より、塩化ナトリウムには水素結合は働いていませんので、間違いとわかります。
選択肢2

 

静電相互作用について

物質が有する電荷の間にクーロン力が働くことで、物質間に生まれる相互作用のことです。

 

例)NaCl
食塩の結晶はNaClという「分子」が存在しているのではありません。Na⁺イオンとCl⁻イオンが交互に整列した格子を形成していて、異符号のイオン間ではクーロン引力が、同符号のイオン間ではクーロン斥力が働きます。このような力のバランスの元、食塩が形成されています。

 

以上より、塩化ナトリウムは静電相互作用が働いており、正解であるとわかります。
選択肢3

 

疎水性相互作用について

無極性分子が、水などの極性液体中で分子間凝集や類似の分子間相互作用を形成する傾向のことです。
無極性物質は水と反発し、水と混ざり合わないように、または接触面積を小さくするように振舞います。これは無極性物質はバラバラで存在するよりも、くっついて1つになった方が反発が少なくなり安定するからです。このような現象を外から見ていると、あたかもそれらが引き合っているかのように見えます。これが疎水性相互作用の簡単な説明です。例としては、水と油の関係があります。

 

以上より、間違いであるとわかります。
選択肢4

 

双極子-双極子相互作用について

双極子には永久双極子と誘起双極子があります。極性分子における双極子を永久双極子といい、無極性分子における電子雲の変形で生じる双極子を誘起双極子といい、区別しています。
永久双極子は、分子が全体として分極していて、正と負の電荷の偏りを持っています。
誘起双極子は、普段は無極性であるが、電荷をもったイオンや永久双極子が近づくと電荷の偏りが生じます。

 

以上より、間違いであるとわかります。
選択肢5

 

以上より、3 静電相互作用 が答えです。

 

 

 

 

問2下図は、ある反応の平衡定数Kの自然対数を絶対温度T(K)の逆数に対してプロットしたものである。直線の傾きが示す熱力学的パラメータはどれか。1つ選べ。
問2
1 活性化エネルギー
2 遷移状態エネルギー
3 内部エネルギー変化
4 標準反応エントロピー変化
5 標準反応エンタルピー変化

 

【解説】

van’t Hoff   式について

平衡定数(K)と絶対温度(T)の関係は、van’t Hoff式で表されることを思い出しましょう。
van’t Hoff 式
InK = -ΔH⁰ / RT + ΔS⁰ / R
で表されます。

 

この式を思い出すことができれば、後は傾きがどれかを見ればいいだけです。
-ΔH⁰ / RTがグラフの傾きにあたる部分です。
(y=ax+bの形です。yがInK、xが1/T、bがΔS⁰/Rにあたります。注意点としては、グラフを見てどれがyでどれがxにあたるのかきちんと確認しましょう。)

 

最後に、ΔH⁰が標準状態におけるエンタルピー変化、ΔS⁰が標準状態におけるエントロピー変化です。ここまでわかって、最後に間違えないようにしましょうね!
自分は、ΔS⁰ はエントロピーと覚えていました。(車のエンストって言葉と、エントのスがSとのこじつけ)

 

以上より 5 標準反応エンタルピー変化 が答えです。

 

 

 

 

問3懸濁液における粒子の沈降速度と比例関係にあるものはどれか。1つ選べ。ただし、粒子は球状であり、ストークスの法則が成り立つものとする。
1 分散媒の密度
2 粒子の密度
3 分散媒の粘度
4 粒子の半径
5 粒子の半径の2乗

 

【解説】

ストークスの式について

ストークスの式を覚えておく必要があります。
v = h / t =(ρーρ₀)g× d² / 18η = 2 (ρーρ₀)g× r² /9η
v : 沈降速度 h : 沈降距離 t : 沈降時間 ρ : 粒子の密度 ρ₀ : 分散媒の密度
g : 重力加速度 d : 粒子の直径 r : 粒子の半径 η : 分散媒の粘度とする

 

覚えておくべきポイントは、ηが分母にあるということです。ηは、溶液の粘度であるため、ドロドロした液体であるほど、沈降速度が遅くなるとイメージすればわかりやすいと思います。
その他については、
ρは密度なので、密度が高くなればなるほど、早く沈むと理解できます。
gは重力で定数です。
d、rは粒子の直径、半径であるため、粒子が大きいほど速く沈むとイメージできます。

 

式を丸暗記でも構いませんが、上記のようにそれぞれの意味を理解しておくことでも、回答することは出来ると思います。(私は、式の意味付けをして覚えていました。暗記だとふとした時に思い出せないことがあったので。)

 

以上より、5 粒子の半径の2乗が答えです。

 

 

 

 

問4 「0.0120」で表される数値について、有効数字の桁数はどれか。1つ選べ。
1 1桁
2 2桁
3 3桁
4 4桁
5 5桁

 

【解説】

有効数字について

有効数字の見方としては、「左から数字を見て、0以外のところから数え始めます」
例として、
8.23   有効数字 3桁
9000  有効数字 4桁
14.800   有効数字 5桁
0.0089 有効数字 2桁

 

この問題を初めて見た時、私もあれっ??て悩んでしまいました。。基本的な問題ですが、急に出てくると焦ってしまいますよね。。しっかり確認しておきましょう!

 

以上より、3 3桁 が答えです。

 

 

 

 

問5 次の測定法のうち、最もエネルギーが低い電磁波を用いるのはどれか。1つ選べ。
1 赤外吸収スペクトル法
2 核磁気共鳴スペクトル測定法
3 X線回折測定法
4 紫外可視吸光度測定法
5 蛍光光度法

 

【解説】

各種測定法と電磁波について

電磁波のエネルギーは、X線 > 紫外線 > 可視光線>赤外線>ラジオ波であることを思い出しましょう。
私は、それぞれの頭文字をとって「エシカセラと覚えています。また、エネルギーが大きいほど、波長が短いという点も押さえておきましょう。

 

この問題では、それぞれ
1 赤外線
2 ラジオ波
3 X線
4 紫外線・可視光線
5 紫外線・可視光線
が、用いられています。

 

以上より、2 核磁気共鳴スペクトル測定法 が答えです。

 

 

 

 

問6 1,4-ジヒドロピリジンはどれか。1つ選べ。
問6

 

【解説】

ピリジンの骨格について

ピリジンが左の図です。1,4ジヒドロピリジンは、ピリジンの1位と4位に水素が付加した形であり、それが右の図です。Nの位置が1位で、反対が4位です。
   99061   99062
骨格は似たようなものが多く間違えやすいですが、何度も見て、書いて覚えるようにしましょう。

 

以上より、3が答えです。

 

 

 

 

 

問7 次のうち、求核置換反応でないのはどれか。1つ選べ。
問7

 

【解説】

求核置換反応と求電子置換反応について

1は、NH₂⁻が求核試薬として反応する求核置換反応です。
2は、(CH₃)₂N⁻が求核試薬として塩化アシルのカルボニル炭素を攻撃するため、求核置換反応です。
3は、Br⁻が求核試薬としてアルコール炭素を攻撃するため、求核置換反応です。
4は、CH₃O⁻が求核試薬としてカルボニル炭素を攻撃するため、求核置換反応です。
5は、NO₂⁺が求電子試薬としてベンゼン炭素を攻撃するため、求電子置換反応です。

 

電子吸引性基がついている場合は、攻撃されやすい状況となっているため、求核置換反応であると考えられます。反対に、ベンゼンは電子が豊富にあるため、求電子反応が進むと考えることができます。これらは基本的な反応であるため、確実にわかるようにしておきましょう。

 

以上より、5 が答えです。

 

 

 

 

問8 AとBが互いにジアステレオマーの関係にあるのはどれか。1つ選べ。
問8

 

【解説】

エナンチオマーとジアステレオマーについて

エナンチオマーとは、実像と鏡像の関係にあるものを言います。つまりは、鏡写しの関係です。不斉炭素が存在する構造であり、全ての不斉炭素が反転している場合、両者はエナンチオマーの関係であると言います。
旋光度を除くすべての物理化学的性質が同じです。(旋光度については、絶対値は等しく、符号のみ異なります。)生物学的性質(薬理作用など)については、異なる性質を示すものもあります。

 

ジアステレオマーとは、エナンチオマー以外の立体異性体のことを指します。不斉炭素を有する化合物のジアステレオマーについては、一部の立体配置のみ異なります。一般的に、物理化学的性質は異なります。

 

参考となりますが、ラセミ体、メソ体についても思い出しておきましょう。
ラセミ体とは、エナンチオマーの等量混合物であり、光学不活性です。
メソ体とは、不斉炭素を持っているが、分子内対称面が存在する構造です。

 

1
990812
不斉炭素が反転しているため、両者はエナンチオマーの関係です。

 

2
990834
3つの不斉炭素のうち、1つだけ反転しているので、両者はジアステレオマーの関係です。

 

3
990856
不斉炭素を持っておらず、両者は同じ物質です。

 

4

 

990878

 

不斉炭素が反転しているため、両者はエナンチオマーの関係です。

 

5
9908910
2つ存在している不斉炭素が共に反転しているため、両者はエナンチオマーの関係です。

 

この問題で確実に正解するためには、それぞれ構造の中でどこに不斉炭素があるのかを見つける必要があります。そして、順番にその不斉炭素がR体かS体なのか見ていき、判断していく必要があります。

 

以上より、2 が答えです。

 

 

 

 

問9 ルイス酸はどれか。1つ選べ。
問9

 

【解説】
酸と塩基の定義を確認しておきましょう。

 

Arrheniusの定義
Brønsted-Lowryの定義
Lewisの定義
の3つがあります。

 

Arrheniusの定義について

酸とは、水溶液中で電離して、水素イオンを生じる物質
塩基とは、水溶液中で電離して、水酸化物イオンを生じる物質
であると定義されています。
しかし、非水溶媒中での酸と塩基の反応を十分に説明できないなどの問題点があります。

 

Brønsted-Lowryの定義について

酸とは、プロトン(H⁺)を放出する物質(プロトン供与体)
塩基とは、プロトンを受け取る物質(プロトン受容体)
であると定義されています。
つまり、酸塩基反応は、プロトンの移動が起こる反応であるとしたのです。しかし、この説明では、プロトンを持たない物質については説明できないという問題点があります。

 

Lewisの定義について

酸とは、電子対を受け取る物質
塩基とは、電子対を与える物質
であると定義されています。
これによって、プロトンを持たない物質であっても、酸と塩基に区別できるようになりました。

 

例として、BF₃などはオクテットを満たすためには、2電子不足しており、電子対を受け入れることで安定なオクテットになることができるため、ルイス酸としての性質を持っています。この他にも、AlCl₃やLi⁺などもルイス酸としての性質があると言えます。(ローンペアを受け取る空軌道があると考えるとわかりやすいです。)
逆に、ルイス塩基の例としては、NH₃、CH₃OH、Br⁻などが挙げられます。(ローンペアを持っていると考えるとわかりやすいです。)

 

以上より、4BF₃ が答えです。

 

 

 

 

問10ベンズアミド1gに200mLの有機溶媒を加え、200mLの水とともに分液ロートで振り混ぜた。静置後に二層となり、ベンズアミドは主に上層に含まれていた。このとき使用した有機溶媒はどれか。1つ選べ。
1 アセトニトリル
2 メタノール
3 クロロホルム
4 酢酸エチル
5 アセトン

 

 

【解説】
ベンズアミドは、有機溶媒の方に溶けると考えられます。そのため、アセトニトリル、メタノール、アセトンなどの水と混和してしまうものは不適切であると考えられます。また、ベンズアミドは上層に含まれていたとあるので、水よりも比重が軽い酢酸エチルが該当します。

 

この問題は、有機溶媒の特徴を知っておく必要があります。(私は初めてこの問題を見た時は、解けませんでした。。)
特徴的なものを覚えておきましょう。
水に溶けにくく、水より比重の重い溶媒:クロロホルム、四塩化炭素、二硫化炭素
水に溶けにくく、水より比重の軽い溶媒:ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ジエチルエーテル、酢酸エチル

 

以上より、 4  酢酸エチル が答えです。

 

 

 

 

問11 気管の内面を覆う上皮組織を示す模式図はどれか。1つ選べ。
問11

 

【解説】
1は、単層扁平上皮です。一層の薄い上皮細胞からなっており、主に物質の交換が行われます。肺胞壁や血管内皮などです。薄いため、物質のやり取りがしやすいと考えればわかりやすいと思います。部位は、物質の交換を主に行っているところを意識しましょう。

 

2は、単層円柱上皮です。栄養分の吸収や消化液の分泌が主な機能です。部位は、胃や小腸、大腸などです。

 

3は、重層扁平上皮です。薄い細胞が上皮に何層も重なっていることがわかります。機能としては、物質を透過しにくく、バリアとしての役割があります。部位は、皮膚や口腔、食道などです。

 

4は、重層立方上皮です。細胞が何層にも重なっていますが、上の方の細胞の形が立方体になっているのがポイントです。唾液腺や汗腺・卵巣の卵胞内にある顆粒層などにも存在しています。

 

5は、多列線毛(円柱)上皮です。線毛を持っているため、一定の方向に物質を運ぶ役割があります。部位は、気管などがあります。

 

この問題では、上皮組織の役割を考え、どこに存在しているかを考えていくとわかりやすいと思います。

 

以上より、5 が答えです。

 

 

 

 

 

問12 下半身のリンパ液が集まる脈管はどれか。1つ選べ。
1 右リンパ本幹
2 胸管
3 右鎖骨下動脈
4 腹大動脈
5 下大静脈

 

【解説】

リンパ液の流れについて

全身のリンパ管は、リンパ本幹に合流していきます。リンパ本幹には、右リンパ本幹と胸管の2つの経路があります。右リンパ本幹は、右上半身ののリンパを集めます。胸管は、左上半身と下半身のリンパを集めます。

 

以上より、2 胸管 が答えです。

 

 

 

 

問13 一酸化窒素合成酵素(NOシンターゼ)により一酸化窒素(NO)を生成するアミノ酸はどれか。1つ選べ。
1 L-トリプトファン
2 L-アスパラギン
3 L-リシン
4 L-アルギニン
5 L-グルタミン酸

 

【解説】
NOは、NOシンターゼによりL-アルギニンから産生されます。
NOシンターゼには、常時発現しているcNOSと、サイトカインなどによって誘導されて発現するiNOSに分けられます。またcNOSには、中枢神経や消化器系に発現しているnNOSと、血管内皮などに発現しているeNOSが存在しています。

 

L-アルギニン → NO  + L-シトルリン
    (NOシンターゼ) 

 

①血管内皮細胞で産生されたNOは、血管平滑筋細胞へ移行しグアニル酸シクラーゼを活性化させ、cGMPを増加させることで弛緩作用を示します。
②性的刺激によって遊離されたNOの場合は、陰茎海綿体に作用し、陰茎海綿体平滑筋を拡張させます。その結果、陰茎海綿体の血液量が増加し、勃起させます。

 

以上より、4 L-アルギニン が答えです。

 

 

 

 

問14 真核細胞におけるメッセンジャーRNA(mRNA)の開始コドンに対応するアミノ酸はどれか。1つ選べ。
1 L-トリプトファン
2 L-アラニン
3 L-グルタミン酸
4 L-メチオニン
5 L-ヒスチジン

 

【解説】
メッセンジャーRNA(mRNA)の開始コドンはAUGです。そのAUGに対応するアミノ酸はL-メチオニンです。これは、1つしかないので確実に覚えておきましょう!

 

参考に、終止コドンは、UAA、UGA、UAGの3つです。
私は、うわーー(UAA)、ウガッ(UGA)、ガウ(反対から読んでUAG)という、適当な覚え方をしてました。

 

以上より、4 L-メチオニン が答えです。

 

 

 

 

問15 抗ウイルス活性を示すサイトカインはどれか。1つ選べ。
1 インターフェロンα(IFN-α)
2 インターロイキン2(IL-2)
3 エリスロポエチン(EPO)
4 腫瘍壊死因子α(TNF-α)
5 顆粒球コロニー刺激因子(G-CSF)

 

【解説】

インターフェロンについて

①インターフェロンは、ウイルス感染した時に、生体を保護するため細胞が産生するタンパク質の一種です。
α、β、γの三種類があります。αとβは、細胞がウイルスに感染した時に作られます。γだけは、ウイルス感染ではなく抗原やマイトジェン刺激(マイトジェンとは有糸分裂を促進させる物質のこと、簡単に言うと細胞増殖を促進させる物質と考えればいいと思います。)によって、T細胞やNK細胞などで産生されます。

 

抗ウイルス作用抗腫瘍作用をあわせもっています。

 

インターロイキン2について

細胞増殖因子で、T細胞(Th1)やNK細胞の増殖・分化に関わっています。

 

エリスロポエチンについて

骨髄中の赤芽球形前駆細胞に働き、赤血球の分化や増殖を促進します。腎性貧血、自己血貯血などに用いられます。

 

腫瘍壊死因子α(TNF-α)について

①主にマクロファージから産生され、抗腫瘍作用をもっています。
②炎症性サイトカインとして、炎症局所での好中球の活性化などを引き起こします。

 

顆粒球コロニー刺激因子(G-CSF)について

顆粒球産生の促進、好中球の機能を亢進する作用があります。

 

以上より、1 インターフェロンα(IFN-α) が答えです。

 

 

 

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